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cas:1260247-50-4,Biotin-Dadps-azide,DADPS疊氮生物素的概述

2025-11-07 [136]

Biotin-Dadps-azide(DADPS疊氮生物素)是一種結合了生物素、DADPS(二氨基二苯砜)和疊氮基團的多功能生物化學試劑,在生物化學和分子生物學領域具有廣泛應用。

一、化學結構與組成

  • 生物素(Biotin):一種水溶性維生素(維生素B7),具有與親和素(如Avidin或Streptavidin)形成強有力結合的能力(結合常數Kd≈10?1? M)。這種高親和力使得生物素常被用于生物化學實驗中的標記和分析。

  • DADPS(二氨基二苯砜):一種穩定的砜類化合物,具有良好的反應活性和穩定性。它作為連接生物素和目標分子之間的橋梁,提供了一種穩定的化學鍵,同時保持生物素的反應活性。DADPS鍵是一種酸敏感或還原敏感的可斷裂硅氧鍵,能夠在溫和條件下選擇性裂解,從而釋放下游連接分子。

  • 疊氮基(Azide):一種能與炔烴或丙炔酸酯發生反應的基團。在銅離子催化下,疊氮基與炔烴的反應可以實現生物素與目標分子之間的共價偶聯,形成穩定的三唑鍵。

結構式:
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二、物理化學性質

  • 外觀:淡黃色或白色固體。

  • 分子式:C??H??N?O?SSi。

  • 分子量:886.19。

  • 溶解性:溶于大部分有機溶劑,也溶于水。

  • 儲存條件:建議儲存在-20℃的干燥、通風良好的庫房中,避免頻繁解凍和冷凍。取用時需保持干燥。

三、功能與應用

  1. 生物分子標記

    • 通過其疊氮基團與炔烴的反應,Biotin-Dadps-azide可以實現生物素與目標分子(如蛋白質、核酸)之間的共價偶聯,從而進行生物分子的標記。

    • 標記后的生物分子可以通過生物素-親和素系統進行高靈敏度的捕獲和檢測。

  2. 蛋白質組學研究

    • 在蛋白質組學中,Biotin-Dadps-azide可用于蛋白質的標記和純化。通過疊氮基與炔基修飾的蛋白質發生點擊反應,再利用生物素-親和素系統富集標記蛋白,實現下游質譜分析。

    • DADPS鍵的可裂解性使得在溫和條件下可以釋放純化蛋白,避免強變性條件對蛋白活性的影響。

  3. 化學生物學研究

    • Biotin-Dadps-azide可用于研究細胞內外生物分子的功能和機制,探索生物系統的復雜網絡。

    • 通過結合代謝標記或化學探針技術,將生物素引入特定蛋白質,實現細胞表面或細胞內的標記和追蹤。

  4. 可控釋放體系

    • DADPS鍵作為一種“化學開關",在選擇性條件下可斷裂,實現對偶聯分子的可控釋放。

    • 這種設計特別適合需要“捕獲-檢測-釋放"的實驗流程,如藥物遞送系統中的精準釋放。

  5. 生物探針構建

    • Biotin-Dadps-azide的疊氮基使其成為構建功能探針的重要工具。可與炔基染料、藥物或納米材料結合,開發熒光探針、藥物偶聯物或功能材料。

    • 拓展在成像、診斷及治療中的應用,如生物芯片和傳感平臺的快速固定與檢測。

四、制備與純化

  • 制備:通常涉及將生物素、DADPS和疊氮基團通過化學方法連接在一起,形成三功能化合物。具體步驟可能包括生物素的活化、DADPS的引入以及疊氮基的修飾。

  • 純化:通過透析、超濾或柱層析等方法去除未反應的原料和副產物,得到高純度的Biotin-Dadps-azide。

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