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Desthiobiotin-PEG9-Azide,脫硫生物素-九聚乙二醇-疊氮的概述

2025-11-15 [91]

脫硫生物素-九聚乙二醇-疊氮(Desthiobiotin-PEG9-Azide)是一種結(jié)合脫硫生物素、九聚乙二醇(PEG9)和疊氮基團(tuán)的多功能化合物,在生物標(biāo)記、蛋白質(zhì)修飾、納米材料功能化及生物醫(yī)學(xué)研究等領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用。

一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與組成

  1. 脫硫生物素(Desthiobiotin):作為生物素的類(lèi)似物,脫硫生物素缺少硫原子,但保留了與鏈霉親和素(Streptavidin)和親和素(Avidin)等蛋白質(zhì)高親和力結(jié)合的能力。其結(jié)合力較生物素弱,可通過(guò)游離生物素競(jìng)爭(zhēng)實(shí)現(xiàn)溫和洗脫,適用于需要?jiǎng)討B(tài)控制的檢測(cè)或純化實(shí)驗(yàn)。

  2. 九聚乙二醇(PEG9):由9個(gè)乙二醇單元組成的柔性鏈段,顯著提高化合物的水溶性,并減少非特異性結(jié)合。它在分子中起到間隔和增加溶解性的作用,同時(shí)也可以減少空間位阻效應(yīng),提高反應(yīng)效率。

  3. 疊氮基團(tuán)(-N?):保持了與炔基發(fā)生點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)的活性,為分子的連接和功能化提供了便捷的途徑。疊氮基團(tuán)與炔基的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)高效且特異性強(qiáng),可以在溫和的條件下快速進(jìn)行反應(yīng),形成穩(wěn)定的三唑環(huán)結(jié)構(gòu)。

結(jié)構(gòu)式:
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二、物理性質(zhì)

  1. 外觀:通常為灰白色或白色固體,具體外觀可能因純度和制備方法而有所不同。

  2. 溶解性:由于含有較長(zhǎng)的九聚乙二醇鏈,該化合物在水中具有良好的溶解性。同時(shí),在一些有機(jī)溶劑如二甲基亞砜(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中也可能有一定的溶解度。

  3. 儲(chǔ)存條件:建議儲(chǔ)存于-20℃以下的環(huán)境中,避光、避濕保存,以保持其穩(wěn)定性和活性。純度通常達(dá)到95%以上,存儲(chǔ)時(shí)間可達(dá)一年。

三、核心功能與應(yīng)用

  1. 生物標(biāo)記和檢測(cè):可用于標(biāo)記生物分子,如蛋白質(zhì)、核酸等。通過(guò)與親和素結(jié)合的檢測(cè)試劑進(jìn)行檢測(cè),實(shí)現(xiàn)高靈敏度的生物分析。

  2. 蛋白質(zhì)修飾:疊氮基團(tuán)與炔基修飾的蛋白質(zhì)(如含DBCO的抗體)反應(yīng),實(shí)現(xiàn)定點(diǎn)標(biāo)記。結(jié)合鏈霉親和素磁珠捕獲后,用游離生物素競(jìng)爭(zhēng)洗脫,避免強(qiáng)變性條件破壞蛋白結(jié)構(gòu)。

  3. 納米材料功能化:通過(guò)PEG9間隔臂將脫硫生物素引入納米顆粒表面,結(jié)合親和素化探針構(gòu)建檢測(cè)平臺(tái)。這有助于改善材料的生物相容性和穩(wěn)定性,同時(shí)賦予材料特定的生物活性。

  4. 藥物靶向遞送:將藥物與脫硫生物素連接,利用其與親和素修飾的藥物載體結(jié)合,實(shí)現(xiàn)藥物的靶向輸送。這可以提高藥物的療效并降低副作用。

  5. 蛋白質(zhì)的可逆標(biāo)記與純化:通過(guò)疊氮基連接熒光探針,脫硫生物素實(shí)現(xiàn)親和純化。在生物制藥與分子生物學(xué)研究中具有重要價(jià)值,適用于需要回收目標(biāo)分子的場(chǎng)景,如蛋白質(zhì)的純化后回收或細(xì)胞的可逆標(biāo)記。

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