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cas:53906-36-8,生物素-醇,D-BIOTINOL的概述

2025-11-20 [91]

生物素-醇(Biotin-Alcohol)是一種生物素衍生物,通過化學修飾在生物素分子上引入醇基(OH基團),兼具生物素的高親和力與醇基的化學活性,在生物醫學、材料科學等領域應用廣泛。以下是其詳細介紹:

一、化學結構與性質

  1. 核心結構
    生物素-醇保留了生物素的核心四環體系(含噻唑環和咪唑結構),確保其能與鏈霉親和素(Streptavidin)或親和素(Avidin)形成高親和力結合(Kd ≈ 10?1? M)。醇基取代了生物素原有的羧基,形成羥甲基(-CH?OH),提供新的化學活性位點。

  2. 物理性質

    • 外觀:白色至淡黃色固體粉末。

    • 溶解性:可溶于二甲基亞砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)、乙醇等有機溶劑,部分衍生物(如PEG修飾型)在水溶液中穩定性更高。

    • 分子量:約230.33(C??H??N?O?S)。

    • 穩定性:在中性或弱堿性條件下化學穩定性良好,耐受常規緩沖液操作,適合長期儲存和運輸。

二、功能與應用

  1. 生物分子標記

    • 蛋白質/抗體標記:通過醇基與活性酯、酸酐或異氰酸酯反應,將生物素-醇共價結合到蛋白質或抗體上,用于免疫檢測(如ELISA、Western Blot)、免疫沉淀(IP)和生物芯片固定化。

    • 核酸標記:標記DNA或RNA,通過生物素-鏈霉親和素系統實現核酸的捕獲、分離和檢測。

    • 細胞成像:標記細胞表面分子,結合鏈霉親和素標記的熒光探針進行成像和檢測。

  2. 納米載體修飾

    • 靶向遞送:修飾脂質體、聚合物納米顆粒或蛋白質載體,實現藥物或探針的靶向遞送。

    • 可視化追蹤:通過醇基連接熒光染料或放射性同位素,實現納米載體的體內外追蹤。

  3. 探針構建

    • 熒光探針:醇基與熒光染料(如FITC、Cy系列)或點擊化學底物(如炔基、疊氮化物)結合,構建高靈敏度熒光探針。

    • 生物傳感器:作為親和層析載體或生物傳感器識別元件,提高材料的特異性和生物相容性。

  4. 多功能材料開發

    • 生物活性材料:用于制備生物傳感器、生物芯片、組織工程支架等,賦予材料生物識別能力。

    • 藥物研發:作為藥物載體或靶向配體,提高藥物的生物利用度和靶向性。

三、優勢與特點

  1. 高親和力與特異性
    生物素核心保留與鏈霉親和素/親和素的高親和力結合能力,確保標記或捕獲的特異性。

  2. 化學活性靈活
    醇基可參與酯化、醚化、點擊化學反應(如CuAAC、SPAAC),提供可控的功能化位點,適應多種衍生化需求。

  3. 穩定性與生物相容性

    • 在水相和有機相中均穩定,不易水解,適合復雜實驗條件。

    • 生物相容性良好,適合體外實驗和部分體內應用(如動物模型)。

  4. 多功能集成
    通過醇基和生物素核心的雙重功能,可同時實現標記、靶向、追蹤和信號放大,簡化實驗流程。

四、使用注意事項

  1. 儲存條件

    • 建議在-20℃或更低溫度下避光、避濕保存,避免頻繁凍融。

    • 取用時需保持干燥,防止醇基吸潮或降解。

  2. 應用范圍

    • 僅供科研使用,不可用于人體臨床診斷或治療。

    • 在生物醫學應用中需評估生物安全性,尤其是體內實驗。

  3. 操作規范

    • 醇基反應需在無水條件下進行,避免使用含水溶劑或緩沖液。

    • 反應后需通過純化(如柱層析、透析)去除未反應物質和雜質。

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