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Desthiobiotin-PEG8-CONH-DBCO的概述

2025-12-02 [71]

Desthiobiotin-PEG8-CONH-DBCO 是一種結(jié)合脫硫生物素、八聚乙二醇(PEG8)、酰胺鍵(CONH)和二苯并環(huán)辛炔(DBCO)的化合物,具有高水溶性、生物相容性和反應(yīng)特異性,適用于生物標(biāo)記、生物偶聯(lián)、藥物遞送及納米材料修飾等領(lǐng)域。 以下是詳細(xì)介紹:

一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與組成

  1. 脫硫生物素(Desthiobiotin)

    • 特性:生物素的類似物,通過去除硫原子產(chǎn)生,但仍保留與親和素(Avidin)或鏈霉親和素(Streptavidin)的高親和性結(jié)合能力。與鏈霉親和素結(jié)合較弱,可通過生物素競爭性洗脫,適用于高通量檢測和動(dòng)態(tài)標(biāo)記。

    • 作用:作為識別基團(tuán),提供可控的親和作用,實(shí)現(xiàn)目標(biāo)分子的高效富集和可逆結(jié)合。

  2. 八聚乙二醇(PEG8)

    • 特性:由八個(gè)乙二醇單元組成的柔性鏈段,具有良好的水溶性和柔韌性。

    • 作用:作為連接子,提高化合物的水溶性和生物相容性,同時(shí)降低免疫原性。提供柔性和親水性,減少空間位阻,增強(qiáng)標(biāo)記的靈活性。

  3. 酰胺鍵(CONH)

    • 特性:連接PEG和DBCO的基團(tuán),可能增加化合物的穩(wěn)定性和反應(yīng)活性。

    • 作用:在分子中起到連接和穩(wěn)定不同部分的作用,影響分子的穩(wěn)定性和溶解性。

  4. 二苯并環(huán)辛炔(DBCO)

    • 特性:一種常用的無銅點(diǎn)擊化學(xué)試劑,具有與疊氮基團(tuán)(Azide)反應(yīng)的能力,具有高的特異性。適用于無銅點(diǎn)擊化學(xué)(SPAAC),反應(yīng)溫和,適用于細(xì)胞和活體實(shí)驗(yàn)。

    • 作用:作為反應(yīng)位點(diǎn),承擔(dān)生物正交偶聯(lián)角色,實(shí)現(xiàn)目標(biāo)分子的特異性連接。

結(jié)構(gòu)式:

image.png

二、物理性質(zhì)

  1. 分子量:約631.77(也有說法為1000-1200 Da,具體取決于PEG鏈的長度和化合物的具體結(jié)構(gòu))。

  2. 溶解性:溶于大部分有機(jī)溶劑,如二氯甲烷(DCM)、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亞砜(DMSO)、四氫呋喃(THF)等,同時(shí)在水中有很好的溶解性。

  3. 穩(wěn)定性:在適當(dāng)?shù)膬?chǔ)存條件下(如-20°C避光保存),能夠保持較長時(shí)間的穩(wěn)定性。

  4. 外觀:通常為白色或無色固體粉末,具體的外觀可能因純度和制備方法而有所不同。

三、應(yīng)用領(lǐng)域

  1. 生物標(biāo)記

    • 標(biāo)記生物分子:通過DBCO與疊氮基團(tuán)的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng),可以實(shí)現(xiàn)對蛋白質(zhì)、抗體或核酸等生物分子的標(biāo)記,用于生物學(xué)研究和醫(yī)學(xué)診斷。

    • 高靈敏度檢測:在ELISA、免疫熒光等檢測技術(shù)中,利用該化合物實(shí)現(xiàn)目標(biāo)分子的高效標(biāo)記和檢測。

  2. 生物偶聯(lián)

    • 分子連接:利用DBCO與疊氮基團(tuán)的反應(yīng)特性,該化合物可以將脫硫生物素快速地附著到目標(biāo)分子或材料上,實(shí)現(xiàn)生物偶聯(lián)。

    • 靶向載體構(gòu)建:作為連接子,將靶向分子(如抗體)與藥物載體偶聯(lián),實(shí)現(xiàn)藥物的靶向遞送。

  3. 藥物遞送

    • 靶向遞送:作為藥物載體的一部分,利用脫硫生物素與親和素的結(jié)合特性,實(shí)現(xiàn)藥物的靶向遞送。

    • 可控釋放:復(fù)合物在體內(nèi)循環(huán)中保持穩(wěn)定,到達(dá)目標(biāo)組織或細(xì)胞后,通過酸性環(huán)境或競爭性洗脫釋放藥物,提高療效并降低副作用。

  4. 納米材料修飾

    • 表面功能化:適用于量子點(diǎn)、磁性納米顆粒等納米材料的修飾,優(yōu)化生物探針,提高靶向性。

    • 生物傳感器構(gòu)建:通過點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)將其連接到納米材料表面,用于生物傳感器、藥物遞送系統(tǒng)等的構(gòu)建。

  5. 生物成像

    • 成像研究:可以與熒光染料等結(jié)合,用于生物成像研究,追蹤生物分子在生物體內(nèi)的分布和動(dòng)態(tài)變化。

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