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Biotin-PEG12-Boc,生物素-十二聚乙二醇-叔丁酯

2025-12-18 [16]

Biotin-PEG12-Boc(生物素-十二聚乙二醇-叔丁酯)是一種結合了生物素、十二聚乙二醇(PEG12)和叔丁酯(Boc)的化合物,在生物分子修飾、標記、藥物遞送及探針設計等領域具有廣泛應用。以下是關于該化合物的詳細介紹:

一、基本信息

  • 分子式:C41H77N3O16S

  • 分子量:900.13

  • 外觀:白色或類白色固體粉末

  • 溶解性:具有良好的水溶性,也易溶于DMSO、DMF等極性有機溶劑

  • 儲存條件:需在干燥、低溫(-20°C)及避光條件下保存,以保持其穩定性

結構式:
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二、結構特點

  • 生物素基團:具有與親和素或鏈霉親和素特異性結合的能力,常用于生物分子的標記和檢測。

  • 十二聚乙二醇鏈(PEG12):提供了良好的水溶性和生物相容性,可提高化合物在生物體內的穩定性和循環時間。同時,PEG鏈的引入還能增加空間位阻,減少非特異性吸附。

  • 叔丁酯基團(Boc):作為保護基團,可保護分子中的功能團(如氨基),直到需要進行特定的去保護反應。在酸性條件下,叔丁酯基團可被脫除,暴露出游離氨基,用于后續的偶聯反應。

三、應用領域

  1. 生物分子修飾與標記

    • 常用于蛋白質、抗體或多肽的生物素化標記。通過Boc脫保護后,暴露的氨基可與目標分子(如羧基、活化酯等)通過縮合劑發生偶聯反應,實現與其他生物分子或功能基團的連接。

    • 結合鏈霉親和素系統,可用于生物分子的檢測或純化實驗,如ELISA、免疫印跡、免疫組織化學和流式細胞術等。

  2. 藥物遞送系統

    • PEG鏈的引入增強了載體的水溶性,便于藥物的遞送。Biotin-PEG12-Boc可用于構建藥物載體,通過生物素-親和素結合實現靶向輸送,提高藥物的靶向性和療效。

    • 還可用于修飾納米顆粒、脂質體或其他載體表面,增加載體的水溶性、循環穩定性和生物相容性。

  3. 探針設計

    • 結合鏈霉親和素系統,Biotin-PEG12-Boc可用于設計生物探針,用于生物成像、細胞追蹤和分子相互作用研究等。

四、合成與純化

  • 合成方法:通常通過酰化反應或酯化反應將生物素與PEG12鏈連接,形成生物素-PEG12中間體。然后,在PEG12末端引入叔丁酯基團,得到最終產物Biotin-PEG12-Boc。

  • 純化方法:可采用高效液相色譜(HPLC)或凝膠滲透色譜(GPC)進行純化,以獲得高純度的產物。

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