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1334172-60-9,Biotin-PEG11-Mal,生物素-十一聚乙二醇-馬來酰亞胺的應用

2025-12-05 [41]

生物素-十一聚乙二醇-馬來酰亞胺(Biotin-PEG11-Mal)是一種結合生物素、十一聚乙二醇(PEG11)和馬來酰亞胺的多功能化合物,廣泛應用于生物化學、分子生物學及納米材料領域。

一、化學結構

  • 生物素(Biotin):vB族成員,與親和素(如鏈霉親和素)結合力較強(結合常數Kd~10?1? M),常用于生物標記和靶向應用。

  • 聚乙二醇(PEG11):由11個乙二醇單元組成的聚合物鏈,提供水溶性、生物相容性和穩定性,同時減少分子間空間位阻,增強偶聯效率。

  • 馬來酰亞胺(Maleimide):具有與巰基(-SH)特異性結合的能力,在中性pH(6.5-7.5)條件下與半胱氨酸殘基反應,形成穩定硫醚鍵。

結構式:

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二、物理性質

  • 分子式:C??H??N?O??S

  • 分子量:922.091 g/mol

  • 密度:1.2±0.1 g/cm3

  • 沸點:1025.2±65.0 °C(760 mmHg條件下)

  • 溶解性:溶于二氯甲烷(DCM)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亞砜(DMSO)、四氫呋喃(THF)等有機溶劑,同時具有良好的水溶性。

三、功能與應用

  1. 生物分子標記與交聯

    • 蛋白質/肽標記:通過馬來酰亞胺端與半胱氨酸殘基反應,實現共價連接;生物素端可與鏈霉親和素結合,用于免疫印跡、免疫沉淀、流式細胞術等實驗。

    • 核酸/多糖標記:標記含巰基的核酸或多糖,便于后續分離或檢測。

  2. 表面修飾與功能化

    • 納米顆粒修飾:將生物素-PEG11-Mal修飾于納米顆粒表面,通過生物素-親和素系統實現靶向遞送或生物成像。

    • 微流控芯片:構建功能化涂層,實現可控偶聯和靶向識別。

  3. 靶向藥物遞送

    • 智能藥物載體:通過馬來酰亞胺端與藥物或載體上的巰基偶聯,生物素端結合親和素修飾的靶向配體,實現雙重靶向和可控釋放。

    • 延長循環時間:PEG鏈提供水溶性保護,降低免疫清除,提高體內穩定性。

  4. PROTAC分子合成

    • 作為降解劑連接子(PROTAC linker),連接靶蛋白配體和E3泛素連接酶配體,誘導靶蛋白降解。

  5. 生物分子純化

    • 通過特異性標記和純化技術,高效分離特定生物分子(如抗體、酶)。

四、使用注意事項

  1. 儲存條件

    • 長期保存:-20℃以下冰凍、干燥、避光保存,可用惰性氣體(如氬氣或氮氣)保護。

    • 取用要求:保持干燥,避免頻繁解凍和凍干,防止馬來酰亞胺基團氧化失活。

  2. 反應條件

    • pH敏感:較佳反應條件為中性至微堿性(pH 6.5-7.5),過高或過低pH會導致馬來酰亞胺失活。

    • 排除氧氣:反應體系中需充氬氣保護,防止氧化。

    • 反應時間:通常室溫或4℃振蕩2-4小時,后用脫鹽柱去除未反應試劑。

  3. 安全提示

    • 僅供科研實驗使用,嚴禁用于臨床醫療及其他非科研用途。

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